По умолчанию на сервере терминалов доступ пользователя выполнен по схеме один пользователь одна сессия.

Но в некоторых случаях необходимо разрешить несколько сессий для одного пользователя.

В Windows Server 2008 была возможность включить данную функцию через консоль, а именно снять отметку на пункте “Ограничить пользователя единственным сеансом”.

В 2016(2012) сервере такой настройки нет.

Разрешить доступ одного пользователя к нескольким сессия можно через групповую политику, а именно отключив ее по следующему пути:

Конфигурация компьютера\Административные шаблоны\Компоненты Windows\Службы удаленных рабочих столов\Узел сеансов удаленных рабочих столов\Подключения

Ограничить пользователей служб удаленных рабочих столов одним сеансом служб удаленных рабочих столов - Отключить